Parameswara merupakan turunan ketiga dari Sri Maharaja Sang Utama Parameswara Batara Sri Tri Buana (Sang Nila Utama), seorang penerus raja Srivijaya. Sang Nila Utama mendirikan Singapura Lama dan berkuasa selama 48 tahun. Kekuasaannya dilanjutkan oleh puteranya Paduka Sri Pekerma Wira Diraja (1372 – 1386) yang kemudian diteruskan oleh cucunya, Paduka Seri Rana Wira Kerma (1386 – 1399). Pada tahun 1401, Parameswara putrra dari Seri Rana Wira Kerma, mengungsi dari Tumasik setelah mendapat penyerangan dari Majapahit.
Parameswara pada awalnya menjadi raja di Singapura pada tahun 1390-an. Negeri ini kemudian diserang oleh Jawa dan Siam, yang memaksanya berpindah lebih ke utara. Kronik Dinasti Ming mencatat Parameswara telah tinggal di ibukota baru di Melaka pada 1403, tempat armada Ming yang dikirim ke selatan menemuinya. Sebagai balasan ufti yang diberikan Kekaisaran China menyetujui untuk memberikan perlindungan pada kerajaan baru tersebut.
Parameswara kemudian menganut agama Islam setelah menikahi seorang puteri dari Pasai. Laporan dari kunjungan Laksamana Cheng Ho pada 1409 melaporkan bahawa pada saat itu Parameswara masih berkuasa, dan raja dan rakyat Melaka sudah menjadi Muslim. Pada 1414 Parameswara digantikan puteranya,
Sultan Megat Iskandar Shah.
Megat Iskandar Shah memerintah selama 10 tahun, dan digantikan oleh
Sultan Muhammad Shah. Putera Sultan Muhammad Shah yang kemudian menggantikannya, Raja Ibrahim, dilihat tidak menganut agama Islam, dan mengambil gelaran Seri Parameswara Dewa Shah. Namun masa pemerintahannya hanya 17 bulan, dan dia mangkat kerana terbunuh pada 1445, masyarakat Melaka menggelarnya
Sultan Abu Syahid. Saudara seayahnya, Raja Kasim, kemudian menggantikannya dengan gelaran
Sultan Muzaffar Syah.
Di bawah pemerintahan Sultan Muzaffar Shah Melaka melakukan ekspansi di Semenanjung Tanah Melayu dan pantai timur Sumatera (Kampar dan Inderagiri). Ini memancing kemarahan Siam yang menganggap Melaka sebagai bawahan Kedah, yang pada saat itu menjadi vassal Siam. Namun serangan Siam pada 1455 dan 1456 dapat dipatahkan oleh Melaka.
Di bawah pemerintahan raja berikutnya yang naik takhta pada tahun 1459,
Sultan Mansur Shah, Melaka menyerbu Kedah dan Pahang, dan menjadikannya negara vassal. Di bawah sultan yang sama Johor, Jambi dan Siak juga takluk. Dengan demikian Melaka mengendalikan sepenuhnya kedua pesisir yang mengapit Selat Malaka.
Sultan Mansur Shah berkuasa sehingga baginda mangkat pada 1477. Baginda digantikan oleh puteranya
Sultan Alauddin Riayat Shah. Sultan ini memerintah selama 11 tahun, saat baginda meninggal dan digantikan oleh putranya
Sultan Mahmud Shah.
